
Sexta colocada. Trinta e oito partidas; 64 gols marcados, 61 gols sofridos.
A temporada 2008/2009 teve um dos piores começos da história da Roma na Serie A. Nos onze primeiros jogos, apenas duas vitórias e dois empates; fato que a deixou afundada na zona de rebaixamento. Porém, em uma recuperação digna de Spalletti, o time acertou o pé e sofreu apenas mais uma derrota até o fim do primeiro turno, com muitos já a considerando uma das candidatas ao título. Apesar da boa fase na virada do turno, os giallorossi, como sempre, perderam jogadores importantes e consequentemente pontos para times que era obrigação romanista vencer. Pontos, que, lógico, fizeram a diferença na tabela.
O início desastroso começou a se reverter na vitória do derby capitolino. Com gol de Júlio Baptista, a Roma derrotava a Lazio e esboçava uma grande reação. Em seguida também bateu Lecce, Fiorentina, Chievo e Cagliari. Luciano Spalletti havia desistido de seu característico 4-2-3-1 para adotar um 4-3-1-2 - o qual às vezes se alternava para um 4-3-2-1 -, e, com isso, fez ressurgir, no elenco, um nome até então mero coadjuvante: Matteo Brighi. O aguerrido meia se tornou peça essencial na recuperação romanista. Mais uma dezena de jogos e a Roma parecia ter, de fato, engrenado.
A reta final do campeonato, entretanto, deixou a desejar outra vez. Após quatro jogos sem vencer, os giallorossi não mais conseguiram se firmar na competição. Sequer firmaram um esquema tático, visto que Spalletti voltava a insistir no já desgastado 4-2-3-1. Eliminados na Champions League e na Coppa Italia, restou à Roma uma aspiração ao quarto lugar. Sem sucesso. Atrás de Fiorentina e, ainda, do admirável Genoa, os rubro-amarelos da capital realizaram sua pior temporada desde 2004/05, quando haviam terminado na oitava colocação.
Muitos desfalques físicos e um enorme desfalque mental: a Roma não conseguiu, mais uma vez, se impor diante de quem mais precisava. Não conseguiu substituir seus jogadores. Taddei e Perrotta não mais serviram como grandes coringas, devido às precárias condições técnicas e físicas. Menez alternava entre dribles fantásticos e quedas lamentáveis. Motta, por outro lado, foi o grande reforço da equipe e veio para ficar. Totti, como sempre, foi incrível quando pôde. Doni, Juan, Cassetti, Cicinho e Aquilani sofreram com o físico. E a Roma sofreu com eles.

Eliminada nas oitavas-de-final. Oito partidas; 13 gols marcados, 7 gols sofridos.
Após o completo vexame na estreia - uma derrota em casa para o romeno Cluj por 2 a 1 -, a Roma se reergueu. Venceu o Bordeaux por 3 a 1 na França com grande atuação de Julio Baptista e deu trabalho ao Chelsea, que a derrubou por 1 a 0, na Inglaterra, após gol de John Terry. Os giallorossi desempenharam seu melhor papel na competição no retorno da fase de grupos, ganhando suas três partidas.
O ponto alto da temporada, pode-se dizer, viria na sequência: um fulminante 3 a 1 em casa sobre os ingleses, que deu indícios de que uma nova Roma viria. Se ela de fato não veio, pelo menos fez o bastante para se classificar como primeira colocada do grupo. Devolveu a derrota ao Cluj e derrubou, em casa, o Bordeaux, fechando a primeira fase com um ponto a mais que o Chelsea.
Nas oitavas-de-final, foi a Londres para pegar o Arsenal. Em jogo extremamente apagado, sofreu 1 a 0 em pênalti batido por Van Persie. No retorno, numa partida que contava com duas equipes completamente desfalcadas, até Riise teve que jogar de zagueiro. Juan abriu o placar logo no início. A contagem se manteve assim até os pênaltis, quando Vucinic proporcionou aos torcedores uma das cobranças mais patéticas da história. Max Tonetto, mandando a bola à lua, desperdiçou a oitava cobrança, fazendo cair uma aguerrida Roma que nos dois anos anteriores era eliminada nas quartas-de-final.

Eliminada nas quartas-de-final. Duas partidas; 3 gols marcados, 2 gols sofridos.
Caindo nas quartas e, ainda por cima, tendo a Lazio como campeã. A Roma, que havia vencido o torneio nas duas temporadas anteriores - ao disputar as finais contra a Inter -, caiu ante os mesmos nerazzurri na edição de 2009. Nas oitavas-de-final, os romanistas levaram sufoco do Bologna durante boa parte do jogo. Aos 38 minutos, porém, Vucinic recebeu de Menez e abriu o placar. O montenegrino ainda fecharia a contagem três minutos depois.
Nas quartas, porém, Adriano tratou de abrir o placar para os interistas logo no início da partida. Taddei colocou a Roma em igualdade aos 60'. Dois minutos depois, entretanto, um gol em posição irregular de Ibrahimovic acabaria com a tentativa do time da capital de manter a coccarda em seu peito. O resultado de 2 a 1 tirou os giallorossi da competição, que desde a temporada 2004/05 disputavam a final contra o clube de Milão.

Vice-campeã. Uma partida: 2x2.
Perdida nos pênaltis. A estreia oficial da temporada, mais uma vez contra a Inter e mais uma vez no San Siro, teve resultado final de 2 a 2. Os donos da casa saíram na frente com Muntari; De Rossi empatou e Balotelli deixou os nerazzurri mais uma vez à frente. Nos acréscimos, após cobrança de escanteio, Okaka cabeceou e a defesa interista se atrapalhou, marcando contra. Na decisão por penalidades, Totti poderia ter dado a vitória à Roma, mas desperdiçou sua cobrança. Zanetti fechou a série em 8 a 7 e deu a quarta supercoppa da história da Inter; primeiro troféu sob o comando de José Mourinho.